醉与睡是苏东坡生活中的两件大事，以醉与睡为题材的诗，多得不胜枚举，他有一首题为醉睡者的诗：
有道难行不如醉，有口难言不如睡；
先生醉卧此石间，万古无人知此意。
他形容醉后的境界说：
帘前柳絮惊春晚，头上花枝奈老何？
露湿醉巾香掩冉，月明归路影婆娑。
还有一首睡起，描写睡的意境：
食罢茶瓯未要深，清风一榻值千金；
腹摇鼻息庭花落，还尽平生未足心。
第一首有点遁世的味道，第二首把醉态刻画的最为传神，第三首夸张睡的价值，形容巧妙而寓意深远。
东坡在惠州时，除了日读陶渊明和柳子厚的诗文之外，不是醉就是睡，健康状况并不好，他有一首描写谪居生活而自我解嘲的诗说：
白头萧散满霜风，小阁藤床寄病容；
为报先生春睡足，道人轻打五更钟。
不料这首诗传到京城，又使东坡惹上了麻烦。
宰相章惇看了苏东坡的诗后说：
一个被朝廷贬谪的罪臣，居然过得这么舒服？哼！
于是命舒亶下了一道贬谪的诏令，再贬苏东坡去儋州。儋州就是海南岛，不但穷僻荒凉，而且有瘴疠之气，从内地贬谪到此的人，很少有能生还的。
在东坡尚未接到贬谪儋州的诏令前，却发生了一件相当凄美而哀艳的故事：
白鹤峰附近住着一位温都监，可以说是东坡的邻居，温家有一位才貌双全的独生女儿，对她倾心的青年不在少数，尽管媒婆进进出出到她家提亲，只差没踢穿了门槛，她却执意不肯嫁人，温都监夫妻也拿她没办法。
后来她听说家喻户晓的大文豪苏东坡到了惠州，而且就在附近的白鹤峰筑屋而居，她欣喜万分，常在夜晚徘徊白鹤居窗外，偷听东坡吟咏诗词，她对东坡的崇拜，可说到了无以复加的地步。
时间久了，终于被东坡发觉，他急忙推窗察看的时候，只见一位白衣女子匆匆离去。
东坡为此颇感纳闷，几经打听，才知道是温都监的女儿出于仰慕所致，于是就想托人说媒。
偏偏正在这个节骨眼上，东坡接到了再贬儋州的诏令，遂即作罢而屏挡一切，渡海南下。
万万没有想到，多情的温姑娘竟因此抑郁而终，一缕芳魂归于太虚，将咽气的时候还叮嘱她的父母，一定要把她葬在江边，好眺望东坡的归路，其用情之深，感人肺腑。
苏东坡只带了小儿子苏过同行，先溯江而上，到广西的梧州，然后再由雷州半岛渡海到海南岛的儋州。苏迈原本在南雄做县令，这时候也被免了官，他和家人及苏过的眷属都留在惠州白鹤峰上。
东坡到梧州附近时，听说子由刚路过此地。子由在京中替东坡申辩，认为哥哥是被人诬陷，朝廷不应该把一个年迈花甲的多病老人，贬谪到蛮荒、遥远的海南岛去，结果他自己也被贬到雷州半岛来。
兄弟二人在藤州碰到了面，相见恍如隔世，感慨唏嘘，彻夜长谈，子由仍不免激愤神伤，东坡则开朗豁达，对于一再的贬调已经视为平常，笑呵呵的劝弟弟要看开点。
东坡在写给广州太守王古的信里说：
某垂老投荒，无复生还之望，春与长子迈诀，已处置后事矣。今到海南，首当作棺，次便作墓；乃留手疏与诸子，死即葬于海外，生不契棺，死不扶柩，此亦东坡之家风也。
东坡父子登舟渡海，在七月初到达儋州，县令张中对东坡仰慕已久，所以非常礼遇他们父子，安置他们住在官舍里，时相往来，成了很好的朋友。
但是章惇仍然没有放过苏东坡，他知道苏东坡的名气大，人缘好，所到之处，各州县对他崇敬有加，接济资用，不遗余力；遂行文府县，不许东坡居住官舍，分明是逼东坡野居，最好是染瘴疫而死。
可是公道自在人心，当地人听说苏氏父子被赶出官舍，大家都说：
苏学士受天下人敬重，到这里来，是我们的造化，大家来替他盖房子。
于是众人争先恐后的挖土填泥，制作门户，很快就盖好了几间房子，使东坡享受到人情的温暖，虽然身处蛮荒，环境恶劣，仍能饮酒赋诗，读书著述，恬静的安渡晚年。
东坡将新居命名为桄榔庵，地处桄榔林中，迁入以后，曾作新居诗云：
朝阳入北林，竹树散疏影。短篱寻丈间，寄我无穷境。
旧居无一席，逐客犹遭屏。结茅得兹地，翳翳村巷永。
数朝风雨凉，畦菊发新颖。俯仰可卒岁，
何必谋三顷。
桄榔庵虽然简陋，总算有个遮蔽风雨的容身之所，尽管一贫如洗，东坡仍然保持着诙谐而恬淡自适的个性。
邻居对他们父子都另眼看待，有时早上开门，一块鹿肉已经挂在门外，那是附近的猎户送的，也常有人送些芋头或水果来。
东坡经常一个人东游西荡，身上背了一个大瓢，一路走一路唱以前在黄州所写的哨遍：
为米折腰，因酒弃家，口体交相累。归去来，谁不遣君归？觉从前，皆非今是，露未晞。征夫指余归路，门前笑语喧童穉。嗟旧菊都荒，新松暗老，吾年今已如此。但小窗，容膝闭柴扉。策杖看，孤云暮鸿飞。云出无心，鸟倦知还，本非有意。噫！归去来兮，我今忘我兼忘世。亲戚无浪语，琴书中，有真味。步翠麓崎岖，泛溪窈窕，涓涓暗谷流春水。观草木欣荣，幽人自感，吾生行且休矣。念寓形，宇内复几时？不自觉，皇皇欲何之？委吾心，去留谁计？神仙知在何处，富贵非吾志。但知临水登山啸咏，自引壶觞自醉，此生天命复奚疑？且乘流，遇坎还止。
这是东坡将陶渊明的归去来辞稍加櫽栝，使合声律而便于歌唱，他说：
陶渊明赋归去来辞，有其词而无其声，乃稍加櫽栝，使就声律，使家童而歌之。时相从于东坡，释来而知之，扣牛角而为之节，不亦乐乎！
苏过虽然没有父亲的名气大，但是文学艺术的造诣已有相当火候，比两个哥哥都强，算是继承了东坡的衣钵。
在海南岛两年半，苏过协助父亲整理杂记文稿，编成东坡志林，及尚书注解。
杭州有一位制墨商潘衡，由于生意不佳，突发奇想，专程跑到海南岛去找苏东坡，跟他研究制墨。在材料、设备极度缺乏下，只有用烧松脂烟灰和牛皮胶，这是最古老的方法。
为了制墨，半夜里起了火，几乎把东坡的桄榔庵烧掉。他们制的墨虽不理想，但是潘衡回到杭州，把店里的墨价提高了三倍，说是在海南岛向苏东坡学得了制墨的秘诀，制的墨与众不同，居然大发利市，苏东坡听了真是觉得时笑皆非。