东坡在密州虽然为时不久，生活远较往常艰窘，但却写了不少杰出的诗词作品，如前面提到过的那阕江城子，便是初到密州，梦见亡妻王弗之后所作，情词凄婉，动人心弦。
另一阕水调歌头，更是众所周知的名作，是他四十一岁时，中秋之夜，酒后思念弟弟子由所写：
明月几时有？把酒问青天。不知天上宫阙，今夕是何年？我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间。转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆？人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟。
前段是见月思君，后段怀念弟弟，一片忠爱情思，浓郁感人，不怪有人说：中秋词自东坡水调歌头一出，余词可尽废了。
日后神宗皇帝读了这阕词，也感叹道：
苏轼仍然是爱君的！
李公择是东坡的知心好友之一，不但常有来往，从他写给李氏的一封信里，可以看出他们之间推心置腹的密切关系，信上说：
示及新诗，皆有远别惘然之意，虽兄之爱我厚，然仆本以铁心石肠待公，何乃尔耶？吾侪虽老且穷，而道理贯心肝，忠义填骨髓，虽怀坎壈于时，遇事有可尊主泽民者，便忘躯为之，祸福得丧，付与造物，非兄仆岂发此？看讫便火之，不知者以为诟病也。
李公择有一种怪癖，专爱搜集好墨，亲友如有好墨被他发现，总要想尽办法，把墨弄到手，日子久了，书房墙壁四周，琳琳琅琅，挂满了各式各样的墨，爱如珍宝，所以苏东坡讥笑他是：
非人磨墨墨磨人！
熙宁九年丁巳三月，李公择曾经专程到密州找探望苏东坡，欢聚了一个多月，才扬帆辞去。
东坡曾为他填了一阕蝶恋花，题为暮春别李公择，道出了内心对挚友殷切的系念之情。
簌簌无风花自堕，寂寞园林，柳老樱桃过，落日有情还照坐，山青一点横云破。路尽河回人转柁，系缆渔村，月暗孤灯火，凭仗飞魂招楚些，我思君处君思我。
东按另有一阕蝶恋花的词，也是在密州任上写的，非常出名，题为春景，后来被收入宋代六十名家词选中，此词一出，不但传诵一时，近千年来仍脍炙人口。其词如下：
花褪残红青杏小，燕子飞时，绿水人家绕，枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草？墙里秋千墙外道，墙外行人，墙里佳人笑。笑渐不闻声渐悄，多情却被无情恼。
密州时期的东坡诗，流露出对大自然的静谧喜悦，达到了乐天知命，物我浑然一体的境界。如西斋诗中：
起行西园中，草木含幽香；榴花开一枝，桑枣沃以光。
鸣鸠得美荫，困立忘飞翔；黄鸟亦自喜，新音变圆吭。
杖藜观物化，亦以观我生，万物各得时，我生日皇皇。
在坎坷的境遇中，东坡总是以赋诗填词，排遣胸中的块垒，由于生性豁达，加以历练日深，醉心山水之间，久受大自然薰陶，胸怀日渐犷伟磊落。
如吏隐亭诗中：
纵横忧患满人间，颇怪先生日月闲；
昨日清风眠北牖，朝来爽气满西山。
再如望云楼诗中：
阴晴朝暮几回新，已向虚空付此身；
出本无心归亦好，白云还似望云人。
可见东坡此时的心境，已把一切都看开了，将自己比作出本无心随风飘浮的白云。
但是苏东坡绝不是一个悲观、颓唐的人，不久调任徐州太守之后，立即展现了他在行政上的才能。
徐州城是交通和军事的要冲。东坡到任三个月，遇上了一次大水灾，黄河在城北五十里处决口，汹涌澎湃，淹没了方圆几百里的农田房舍，加上豪雨不休，城墙岌岌可危，全城百姓惶恐万分。
东坡奋不顾身，率领军民筑堤防洪，足足有一个半月，整天都生活在泥淖里，晚上也不回家，就住在城墙上临时搭盖的草棚里，夜以继日，不眠不休的督导施工。
满城军民由于太守冒险犯难的精神感召，人人奋勉，个个争先，搬石运土，和洪水搏斗，这种团结精诚的力量，终于避过了一场灾难。
洪水退后，万众欢腾，东坡又奏请朝廷拨款，在城外筑一道防洪水坝，以防后患。同时在东门建造一座黄楼，自己写了一篇文章勒石纪念。他在徐州的政绩，赢得了百姓衷心的爱戴。
徐州城与有一座燕子楼，据说是唐朝的张建封，镇守徐州的时候，为绝代佳人盼盼所筑。张氏对盼盼一往情深，十分宠爱，后来张建封病故，盼盼感念他的深恩，竟绝食殉情而香消玉殒。
一天夜里东坡做了一个梦，梦中登临燕子楼，会见了佳人盼盼，第二天即寻访该楼，并填了一阕永遇乐，叙述其事：
明月如霜，好风如水，清景无限，曲港跳鱼，圆荷泻露，寂寞无人见，紞如三鼓，铮然一叶，黯黯梦魂惊断，夜茫茫，重寻无处，觉来小园行遍。天涯倦客，山中归路，望断故园心眼，燕子楼空，佳人何在？空锁楼中燕，古今如梦，何曾梦觉，但有旧欢新怨，异时对黄楼夜景，为余浩叹。
东坡的妹壻秦少游和晁旡咎两人，曾经联袂到徐州探望东坡，东坡以盛宴款待，开怀畅饮，相谈喜欢。
席间东坡问少游：
别后太虚可有得意佳作？
少游答道：
有一阕水龙吟的词，是赠给名妓娄东玉的，自己觉得还满意。
东坡立即催说：
唔，那你就念出来听听吧。
于是秦少游念道：
小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤。朱帘半卷，单衣初试，清明时候，破暖轻风，弄晴微雨，欲无还有，卖花声过尽，斜阳院落；红成阵，飞鸳甃。玉佩丁东别后，怅佳期，参差难又，名缰利锁，天还知道，和天也瘦，花下重门，柳边深巷，不堪回首！念多情，但有当时皓月，向人依旧。
秦少游念完之后，原以为会得到东坡的称赞，但出乎意料之外的是，东坡居然摇摇头说：
开头十三个字，却只说得一个人骑马楼前过
虽然未再说下去，秦少游已感到惶愧不已，由于他对东坡的文学造诣极为钦佩，视如师长，又加上一层郎舅关系，对他的批评，自是欣然接受，于是他说：
还有我游会稽，住在蓬莱阁，与会稽太守程公辟饮酒的时候，填了一阕满庭芳，也念出来你听听如何？
东坡还没来得及答话，少游即开始念道：
山抹微云，天粘衰草，
呣，好！东坡才听了两句，已忍不住叫起好来，他说：好一个山抹微云，生动雅致极了！你再念下去。
秦少游一听东坡赞赏的话，高兴地继续念下去，连声音里都充满了喜悦：
画角声断谯门。暂停征棹，聊袂共引离尊。多少蓬莱旧事？空回首，烟霭纷纷；斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村。
秦少游念完前半阕，东坡又连声称赞：
好好，很好！
少游又接着念下半阕：
销魂当此际，香囊暗解，罗襦轻分，谩赢得青楼薄幸名存；此去何时见也？襟袖上，空惹啼痕。伤心处，高楼望断，灯火已黄昏。
由于东坡特别欣赏秦少游这一阕词的第一句：山抹微云，此后乃戏称他为：山抹微云君。其中斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村几句也极为人所称道。
晁旡咎问东坡：
自水调歌头赢得天下人传诵以来，可有近作？
东坡笑笑回答：
我也有一阕词说楼上事。接着他即念了一遍那阕记述梦临燕子楼的新作永遇乐。
晁旡咎听后连声称妙：
只用燕子楼空，佳人何在？空锁楼中燕。三句，便把张建封燕子楼的一段往事给说尽了。
徐州附近有一座云龙山，山上住了一位隐士张天骥，东坡慕其名入山拜访，张氏久闻东坡文名，又是当今太守，遂在山中的放鹤亭上，设了酒宴款待东坡。
徐州古名彭城，当地的山势像一个有缺口的大环，放鹤亭正建在缺口的地方，春夏之间，远望草木连天，秋月冬雪，千里一色，在风雨阴晴不同的气候里，景色更是变化得多采多姿。
张氏在山中养了两只鹤，既驯良又健飞，每天早上在亭边把它们放出去，任其自由飞翔入云，或觅食于陇亩，一到黄昏时分，就飞回来宿楼，因此张氏就将亭子名为放鹤亭。
东坡及张天骥在亭内畅饮，放言高论，有关隐居之乐，及好鹤、好酒的掌故，并即席作了一首放鹤招鹤歌，回城之后还写了一篇放鹤亭记，记述他入山的经过，言外之意对隐士的生活，颇为欣羡。