苏东坡在杭州做通判的期间，正是新政青苗法雷厉风行，为害最烈的时候。
青苗法贷款，富人不肯借，穷人借了，加上百分之二十的利息，最后无力偿还，难免牢狱之灾。单是坑州一地，因此系狱的囚犯，竟多达一万七千多人，这些人都要经由东坡审判，他对民众的疾苦，感同身受，可是既无力更改这种他所反对的法令，只有尽可能的与民方便，网开一面。
当地的百姓，因此非常感戴东坡的恩德，而他内心的痛苦，可以在诗词里窥见一斑，譬如他在一首五言诗里写道：
除日当早归，官事乃见留：执事对之泣，念此系中囚。
小人营糇粮，堕网不知羞；我之恋薄禄，因循失归休。
不须论贤愚，均是为食谋；谁能暂从遣，闵然愧前修。
他悲天悯人，在给弟弟子由的诗里，也透露了类似的情怀：
平生所慙今不耻，坐对疲氓更鞭箠；
道逢阳虎呼与言，心知其非口诺唯。
居高忘下真何益？气节消缩今无几。
反对新政既然无效，只好在职权范围内做些宽民、利民的工作，公余之暇，便投身大自然的怀抱，饱餐杭州的山川风光之美，使他在文学创作上，获得了极为丰富的灵感泉源。
由于太守易人，在新太守未到任的期间，东坡暂为代决郡事，因而留下了不少佳话：了然是西湖灵隐寺的和尚，居然六根未净，曾经写过一首诗自我调侃：
少年不肯戴儒冠，强把身心赴戒坛；
雪夜孤眠双足冷，霜天剃发满头寒。
朱楼美酒应无份，红粉佳人不许看。
死去定为惆怅鬼，西天依旧路漫漫。
后来了然经常偷偷摸摸跑到勾栏院去找妓女鬼混，迷恋上一个叫秀奴的姑娘，日子久了，他把所有能张罗到的金钱，都花在她身上，弄得典尽卖光，褴褛不堪，秀奴却不再理他。
了然一气之下，喝得醉醺醺的，闯入勾栏院把秀奴杀死，他被扭送官衙治罪，在审理当中，发现他胳膊上刺有一副对联：
但愿同生极乐国，免如今世苦相思。
苏东坡在判决处斩的供状上，批了下面一段话：
这个秃奴，修行忒煞，云山顶上空持戒，只因迷恋玉楼人，鹑衣百结浑无奈，毒手伤心，花容粉碎，色空空色今安在？臂间刺道苦相思，这回还了相思债！
有一个营妓投牒，申请从良，东坡在牒上批道：
五日京兆，判状不难；九尾野狐，从良任便。
此一消息传出后，连全郡才艺最佳的一个名妓，也来申请脱籍从良，东坡一看不妙，就在牒文上批道：
慕周南之化，此意诚可嘉；空冀北之群，所请宜不允。
不久又有两名女子投牒，一个叫郑容，一个叫高莹，郑女申请落籍为妓；高女则申请脱籍从良。
东坡看了两人的牒文之后，写成了一首减字木兰花，分别批在文后。
郑容的牒文上批的是：
郑庄好客，容我楼前先坠帻，落笔生风，籍籍声名不负公。
高莹的牒文上批的是：
高山白早，莹骨冰肌那解老？从此南徐，良夜清风月满湖。
府衙的僚属看过牒文的批示之后，虽觉东坡词意很美，劫看不出其中巧妙，一个个神情茫然的面面相觑，不知所措。
东坡笑了笑，掌起朱笔，在批文上将每句头一个字圈了一下；大家一看，这才明白，原来正是：
郑容落籍，高莹从良八字。
众僚无不叹苏东坡的才气，果然名不虚传。