足利直义被他亲兄毒死后，最悲伤痛悼的，当然莫过于在九州的直冬了，他是直冬的恩人、老长官，也是精神上的导师，除了直冬以外，敏感的北畠亲房也意识到事态严重，尊氏的复起，对于南朝将产生莫大的危险，他虽然上书投诚，并且自愿解除幕府的机构，但很显然的是诈降，他拥有重兵，战将如云，绝不像能俯首听命的。老亲房看清了这点，乘尊氏还没有返还京都之前，在正平七年的闰二月里，他便发动南朝诸将，乘虚将足利一派的势力彻底清除出京都。不过他这一企图并不能顺利达成，于是可怜的京都，成为南朝与足利两方必争之地，一向首善繁华如锦的平安京，被蹂躏得如一片瓦砾场。以下是争夺战的主要战役。
正平七年闰二月，南朝大军攻入京都，负责留守的尊氏嫡子义诠大败，退走到了近江。
同年三月，义诠纠集了援军反攻，南朝诸将不得不退出京都，转到了八幡，两军相持了几个月后，南军粮草不继，到了五月，后村上天皇无奈，只好抱着神器，骑马退回到吉野群山之中的贺名生去了。
正平八年的六月，尊氏的旧部山名时氏以及他的儿子山名师义归顺了南朝，率领了三郡兵丁，会同了南朝的大将楠正仪（楠正成之子、正行之弟），奉了后村上天皇的敕命来讨叛徒，一鼓作气便攻入了京都，留守的义诠又仓皇败走。北朝的几位上皇、天皇，都被南朝虏去，而这时足利尊氏也已经上过了降表，倘若兴兵抗命的话，不啻自承叛逆，无从号召军民，处境十分狼狈。总算义诠走运，他发现了光严上皇第二皇子弥仁亲王没有被南朝绑架，还留在后方，于是赶紧请了出来，拥立为北朝的天皇，称为后光严。重整旗鼓，奋勇反击，居然夺回了京都，到了八月尊氏本人也赶到。
正平十年，山名父子会同了直冬，又在正月里进攻京都，尊氏和义诠又不能不逃走，两个月后，聚集了新军再度夺回。在这三年当中京都数度易手，由这数度易手当中，可见双方的士气都十分低落了。
在双方进行京都的争夺战中，北畠亲房在正平九年的四月里病殁了。他是南朝的灵，由于他的辩才卓越，文笔委婉，他所著《神皇正统记》，成为南朝的护身符，一直传到后世，仍然使得北朝系统的皇室惴惴不安。现在的日本史书都记载，南朝的后龟山天皇将天皇信物神器，传给了北朝的后小松天皇，象征了南北朝的合一。实际上是后龟山受了骗，将神器交出之后，北朝拒绝履行所议定的承诺，后龟山一怒又回到了吉野山中，其后六十五年之间，双方仍然对立之中，一直到南朝绝了后嗣，北朝才算统一。因此在战后，日本在麦帅统治下时，还有些无聊的人自称是熊泽天皇，是南朝的后代。这都是由于北畠亲房的《神皇正统记》所引起的。
这时他亡故，行年六十有三。南朝的步骤从此零乱，和战大计没有人主持了。
在北条时代的武士，初期还一直保持着纯真不二，对自己的主子效其愚忠，然后渐渐变质，到了末期，由于北条高时的昏庸无能，众庶离心，影响了武士的心情，而尤其在天皇讨幕的号召下，单纯的主从之恩起了变化，背主求荣不但正当，并且是顺天尊君的神圣行为，同时也是立取富贵的捷径。足利尊氏便是最好的榜样。既然背主求荣可行，于是为了求荣，就什么主都可以背，天皇也不例外，这就成为武士的遵行法则。有奶便是娘，无奶不打仗，倘若无利可图，谁都不肯卖命。说明了京都几进几出的实况，也说明了当时忽叛忽降的多变态度。
山名时氏是最明显的例子，他本来是尊氏的部将，追随尊氏有年，建立很多战功，犒赏也多，他的儿子师义后来也跟着打仗，骁勇善战，尊氏很赏识他，许了他若狭的一座庄园，但是还没有下令颁赐给他时，战事又起。师义又随义诠去打男山，也颇有表现，他满心以为这一下可以得到他那渴望已久的庄园了，谁知论功行赏时他竟没有膺选，于是他拜托了一位义诠的亲信佐佐木去为他说项，不料又碰了一个大钉子，他一怒之下，回到自己的家乡，愬之于父，老山名也是火爆脾气，父子二人竟不顾几十年的恩情宿好，居然仿效足利弟兄的故伎，降了南朝，反而攻打足利了，这便是正平八年之役。
尊氏痛恨的人，这时只剩下他自己的儿子直冬了。直冬盘踞在九州，声势日隆，很像他自己往年叛离后醍醐天皇时的情形，随时都有北来侵袭京都的可能，何况还有凶狠的山名父子为羽翼，更使得尊氏不能安枕，因此自从北畠亲房亡故之后，尊氏便不断企图和南朝言和，安抚了南朝之后，便能专心进剿他那不肖的逆子。到了正平十三年，与南朝之间好不容易取得了谅解，准备亲征九州，原订在三月上旬领军出阵的，忽然旧病复发，背上生痈，可能就是楚汉之争时，范增所生的疽，十五天后便病殁了，行年五十有四。时为正平十三年的四月（西历一三五八年）。一代枭雄，狠、诈、奸、恶，不择手段地达成了他祖先的夙愿，开创了足利氏十二世二百四十年的室町时代，恰好和我国明朝的兴亡几乎是同一时期。
由这时开始，尚武的风气已经弥漫了日本，早已不是《源氏物语》里那样，沉醉在卿卿我我恋情的时代，而是随时拔刀横剑来夺人财宝的蛮干时代，经过连年的战争之后，日本武人在国内已经找不到容易欺凌的老百姓，于是他们便向海外去冒险，首当其冲的是高丽、是三韩，慢慢地侵入到中国大陆，有明一代，倭寇不断来困扰，从此中日关系由和睦相亲一变而为觊觎仇视了。
尊氏是死了，但是南北朝之间的抗争并没有因此而结束。不过久战之后，双方都疲极，由于武士的士气堕落了，所谓的大战，也不过只是虚晃一枪，来攻的气盛，被攻的就退走，像儿戏的跷跷板一样，此起彼伏，彼伏此起。
尊氏故世后，北朝的君臣急忙任命了义诠袭位征夷大将军，南朝的诸将风闻到尊氏死耗，大家摩拳擦掌，都准备乘机来找一点便宜，于是胶着了的形势又大乱了起来，义诠当了将军之后，不能不去立威，他集合了所有能动员的军兵，在正平十三年的十二月大举进攻南朝，到了第二年的五月，他居然将难攻不落的赤坂城打下了，南朝主将楠正仪（楠正成的儿子）退到了金刚山。义诠不再穷追，他有心与南朝语和，而楠正仪正是他想拉拢的对手。
足利派的内部为了争权夺利，不断地起纠纷，拥有重兵的将领不但互相猜忌，并且对于自己的尊长也要求万端，稍有不如意事，即刻反目相向，他们有的是前例可循，只要投降南朝，反过来进占京都，大掠一顿，搜括饱了之后便再退走，就这样京都又遭了第四次的浩劫。
这第四次的进攻京都，名义上是南朝，实际上是义诠的叛军，打了南军的旗号，而不为南军统帅楠正仪所赞同的行动。楠正仪经过了半生的战斗，比他父兄的想法似乎要冷静得多，既然南北双方都是为了皇室，就该谋求南北的合一，而不应该互相杀伐，自从北畠亲房逝世后，南朝重心渐渐集中到他手里，他便不断地寻求合一之路。这次的出师，他根本就反对，因此败退的时候，他也按兵不动，没有去援救反击，很受了南朝人的批评。到了正平二十二年，经过两年间的秘密会谈，南北朝的和平谈判有了眉目，南朝的代表是楠正仪，足利方面的代表是义诠的亲信佐佐木高氏。大致的条件都已协议，南朝的后村上天皇派了敕使叶室光资到了京都，正式的讲和，一切似乎都已妥当，和平已现曙光，但是为了天皇的纶旨里，用了降伏两个字，义诠大怒，合一的交涉就此决裂。真是功亏一篑，使得楠正仪十分懊丧。
同年的十二月义诠得了病，七天后就逝世了。和谈从此作罢，更不幸的是，后村上天皇几个月后也薨于位。新皇长庆天皇对于楠正仪的信任远不如前皇，因此楠正仪对于他所挂念的南北合一的努力失去了信心。
终于到了正平二十四年，起了变化。他和三代将军足利义满的辅佐大臣细川赖之相知有年，细川为人端厚，而富谋略，好读书，能诗歌，虽然是员武将，但极其儒雅，他对于无意义的战斗也深恶痛绝，两人意气相投，虽然在敌对的阵营之中，但心心相印。楠正仪在南朝的处境日益恶劣，周围都是些话不投机、意见相左的人，使他难以忍受，于是毅然决然地与义满通了款曲，投到足利幕府的麾下了。
足利义诠以三十八岁的英年逝世，他的长子义满只有十一岁。这时恰巧是一个新时代的转变，南朝的天皇也换了人，而中国大陆方面元顺帝死，朱元璋在南京即位称帝，国号明，明朝开始。
义满虽然只有十一岁，却聪颖异常，他的母亲良子是皇室的后裔，因此义满也算是有了皇室的血统。所以在他殁后，追赠为太上皇，在日本历史上是仅有的异数。
由于他年幼，义诠临终的时候，将他托孤给细川赖之，令义满以父事细川，托细川以子责义满，两人都能恪遵遗命，虽然也有小人挑拨离间，使得细川在短期间被罢黜归里，但不久义满觉悟，亲诣他乡间寓所，将他又接了回来。义满所有的措施，大都皆出自细川，久经战乱的日本，千头万绪，几乎无从收拾。由于细川的刚柔并用，恩威兼施，很多强梁的老将都就了范，日本慢慢安定了下来。
细川也能汉诗，在他受委屈被黜的时候，咏过一首诗，其中名句道：满室苍蝇扫难去。古今中外受过冤屈的人，都会有同样的慨叹。
义满经过二十多年来的征讨与怀柔，平定了桀骜的群雄，同时后醍醐天皇在日本东、西、北各区布置的几位皇子，号召勤王的，也都一个个死了，全面和平在望。半世纪有余的南北朝战争，陷入胶着状态之中，两方面的天皇也都换了人，北朝的后圆融天皇禅位给后小松，南朝的长庆天皇也在一年后禅位给后龟山，于是南北朝的合一交涉又开始进行，名义上是由义满斡旋，经过几度的折冲，由义满提出了下列几项：
一、由南朝将天皇信物三种神器交出，后龟山天皇让位给后小松天皇。
二、以后恢复实行两统交替为帝。
三、日本全国的郡县收入归南朝，天皇庄园（长讲堂）的收入归北朝。
这是个骗局，南朝将神器交出之后，后小松成为日本唯一的有信物、有强而有力的幕府为后盾、有武士群、有广大土地、有群众、有首都的天皇。而后龟山变成一无所有的庶人了。倘若后小松不履行承诺，谁又能奈何得了他！何况后小松也是受制于人，一切都是足利幕府做主，于是远巴巴地由吉野兴高采烈来到京都的后龟山，发觉义满毫无诚意，深恐久居他的治下难免会遇害，偷偷逃回他旧地了。虽不光明，但南北朝算是合一。结束了七十五年的对立。元朝两次征服日本的企图，虽然改变了两国亲善的关系，但是并没有断绝双方之间的贸易，忽必烈大帝始终认为日本是个产金银的国家，对于日本产的硫磺、日本制的长刀，都感觉兴趣，因为硫磺可以制造火器，而日本刀也锋利无比，是战争中不可或缺的利器，所以从来没有下令禁止船船的停靠，也没有不许中国商人赴日，日本商人由于两次的神风，认为有天佑，也胆大起来，在交易当中，遇到了不愉快的事情发生时，偶尔也会逞起凶来，借他们的硫磺来放火，武士刀来威胁，以解决争端，形成了一种武装商人团。到了元朝末期，官吏往往怕事，不断容让，就更增长了他们的气焰。终于变成了寇。
另一方面则是真寇，日本由于连年战祸，民不聊生，铤而走险，沦为盗贼的不断增加。地方上的强豪也将流氓地痞收为佣兵以保护他们自己的庄园，这批凶汉以抢夺为主，终于越出了国界，侵入到邻邦去了。首先遭到他们蹂躏的是高丽的全罗道，慢慢及于高丽全境，然后更跨涉到了山东。这时元朝已亡，明朝当局一时摸不清日本的最高权力机关究竟是谁，在哪里，认为盘踞在九州的怀良亲王是国王，请问他入寇之故。怀良亲王对于这班无法无天不受任何人节制的凶汉，当然毫无办法，也不愿意承认自己并不是日本的主宰，只对来使虚与委蛇了一番，将掳来的人口、抢夺来的财物还给了明朝，但是对于猖狂的倭寇，只能袖手旁观，于是猖狂的倭寇更加猖狂了。
到了足利义满继任征夷大将军之后，情形稍有转变，明朝的官员也发觉了怀良亲王不足以任交涉的对手，何况怀良亲王态度十分傲慢，使得明太祖起了征日的念头，又被他所悉，居然写了长长的一封信，最后的一段：
顺之未必生，逆之未必死，相逢贺兰山前，聊以博戏，臣何惧哉！倘君胜臣负，且满上国之意，设臣胜君负，反作小邦之羞，自古讲和为上，罢战为强，免生灵之涂炭，拯黎庶之艰辛，特遣使敬叩，为上国图之。
简直是教训了朱元璋一顿，虽然称呼尚算客气，自称臣、小邦，尊中国为上国，但是辞句堂皇，理直气壮，确是一篇名文，想来他幕下必定有中国文士替他捉笔，可惜不知姓名了。信中说罢战为强，实际上他那时正在作战，和幕府军拼得你死我活当中，并且杀得大败。
这时足利家正进行一项大工程，为七代天皇的国师梦窗疏石新建一所大寺，名为天龙资圣禅寺，但是缺乏资金，于是特准两条船和明朝通商，得来的利润作为营建费用，而这两条船由幕府负责保护，所到的港口，也不容再有倭寇侵扰，其后这两条船成为例子，源源不断的商船继续而来，倭寇渐渐敛迹。到了一四○一年明建文帝三年，足利义满遣派了第一艘官方的贡船，自称日本国准三后、足利义满上书大明皇帝陛下（准三后是日本特有的待遇，相等于太皇太后、皇太后、皇后的待遇）。第二年贡船回来时带来明朝的覆书，则称他为日本国王：尔，日本国王，源道义（义满的法号道义，源，是姓，源义家之后），心存王室，爱君怀诚义满的覆书又自署日本国王臣源。为了表示真诚，他捉到一些强盗，解到明廷去。