后醍醐天皇经过二十年的战斗挣扎，终于以五十二岁，遗恨绵绵地薨于吉野了。因为他蒙尘在吉野，而他的堂房姪儿量仁亲王，已先为北条幕府，后又为足利尊氏拥立为光严天皇，因此史家称他为南朝，以别于光严的北朝。
光严本来被指定为后醍醐的皇太子、继承人。不过后醍醐从来没有同意，若依北条幕府两统交替为帝的约定，早在元弘元年，后醍醐当满十年天皇，就该禅位给光严才是，但是后醍醐硬是不肯，并且进行了讨幕的计划，不幸被发觉，反为北条所废，拥立了光严为帝。虽然由于后醍醐顽抗，没有交出天皇应有的信物神器，但是也依据了故事，由前任天皇花园上皇颁发了即位诏书，所以也不能不认为是名实俱副的天皇。
三年之后，北条兵败，后醍醐复辟，光严虽然不论在辈份上或在年龄上，都是后生子姪，但是一时无法处置，只好以太上皇的名义，投之闲散。不料时来运转，又过了三年，足利尊氏由九州复起，他为了避免有叛将之名，不得不借皇室来号召，于是暗通光严，并且建议光严，以太上皇诏命，立同胞弟丰仁亲王为天皇，同时恢复施行院政，这时光严是二十二岁的青年。北朝的基础从此建立。
后醍醐天皇有一封遗诏：朕憾不灭国贼，平天下，虽埋骨于此，魂魄常望北阙，后人其体朕志，竭力讨贼，否者，非吾子孙，非吾臣属。他那不平之气跃然纸上，但谁来继承他的遗志去讨贼呢？他死后，吉野的南朝臣民失去重心，个个都想跑，散了算了！虽然后醍醐指定了义良亲王为天皇，但是十二岁的孩子能成事么？幸而这时有位和尚宗信，沉得住气，力劝不能散，大家勉强留下。
楠正行驻屯在大和，闻讯率领了两千人来护驾，人心这才安定了下来，于是取出神器来，拜祭之后，算是正式即位，十二岁的义良亲王，后来称为后村上天皇。
在这大势已去的情况下，除了楠氏兄弟忠心耿耿地卫护南朝皇室之外，只有老臣北畠亲房了。是他出的主意，劝后醍醐派遣所有的皇子分头到各路去勤王，等于到处去放火，使得尊氏疲于奔命，当他的英勇儿子北畠显家不幸在石津滨战死后，他就陪伴着义良亲王，打算由海路同往陆奥，企图加强在东国的据点，不幸遇到了台风破舟，义良亲王不得已折回吉野，他自己则被飘流到了常陆，离他的目的地已不太远，他于是游说当地豪梁勤王，几年之后也颇有收获，可惜好运不继，还是被尊氏的部下所攻破，亲房只好回到吉野，去辅佐小天皇，他为了教育小天皇，并且不要使得小天皇气馁，他写了两本著作，一本名《神皇正统记》，专论政治上的得失，以及再三辨正南朝才是正统，应该恢复先帝的鸿业，他引经据典言之成理。另外一本书名《职原抄》，是指如何去登庸新进，选拔人才。当兵马倥偬之间，他居然能写这样的巨著，确是难能可贵。
足利尊氏自从他的冤家对头新田义贞，在暮霭细雨当中，中了冷箭，落马自杀而亡后，气焰万丈，他所拥立的光明天皇，为迎合他的欢心，正式任命他为征夷大将军，满足了他长年以来的愿望，在京都的一条巷子里室叮，建立了他的邸宅，广植花木，成为一所十分幽雅的处所，就在这所宅子里，设立他的幕府。从此史家称足利氏的后人为室町时代。尊氏为人倒是器宇恢宏，有海阔天空之量，用人不疑，并且绝不吝啬，所以一班武人个个服他。他的同母弟直义，也是个极有才略的干员，兄弟二人本来十分亲爱，尊氏对他这位只小一岁的手足极其信任，他本人奔驰在京畿一带时，便将老巢的镰仓交给了直义。而当他戎马倥偬无法处理政务时，又将这一重任交给了直义。尊氏和护良亲王反目时，亲王被囚，也是由直义监视，由直义派人把亲王杀了。
幕府成立时，尊氏将所管辖的权限分为两大部门，有关武人的部份，由尊氏统率管理，赏罚黜陟，悉归他处理。而有关文事，大小政务都归直义。但是从古至今，权限的划分从来难以分明，而其中只要有人比较贪婪，秩序便会大乱，两头政治的必然归趋，脱不了悲剧的下场。
尊氏手下有两兄弟高师泰、高师直，是他得力的帮手。他们二人很早就追随尊氏。师直本是出家人，号称道常，还俗后，任尊氏的执事，官拜武藏守，尊氏背叛北条时，是他攻破了北条在六波罗的基地。延元元年尊氏反后醍醐，由九州回军犯阙，又是他任先锋，延元三年北畠显家来救驾，又是由他迎战，把显家杀死，可以说他所向无敌，确实是尊氏帐下的关张。他的哥哥师泰任侍所总管，侍就是武士之谓，所有的武士都归他指挥督导，谁该赏，谁该罚，只要师泰的评定就够了。二人联手起来，成为炙手可热的军事权威，他们二人也自恃功高，肆无忌惮。师直尤其跋扈，除了对尊氏保留着三分顾忌不敢公然违抗外，对于直义便没有放在眼里。他私生活极其糜烂、好色，根据《太平记》的记载，不管是谁家的女儿，他都一样抢来睡过，皇室的公主、摄政家的千金，都替他生了孩子，他最宠爱的娇儿就是二条关白的妹子为他所生的。当时在京里传出来的话：执事（指高师直，他是尊氏的执事）只要到宫里去打个转，如果没有奇遇，连神都不会信！
除了在宫里胡闹之外，有一次他看到了同僚盐谷高贞的妻子，惊为天人，便去穷追，但是人家不肯，于是他就陷高贞于罪，高贞举家逃走，他派人把女娘抓了回来，在中途这位烈女自尽了，高贞闻讯也自刎而死。高师直在好色之外，他真是无法无天，对于皇室，一点尊敬之念也没有，霸占了护良亲王母亲的旧宫，作为他的邸宅，还嫌不够华奢，又大加改建。京里又有传言：皇室里的人不值钱，一样被判刑、被充军，但是用得着他们的时候，就做个木头的铸个金人来玩玩！
的确皇室已经被猖狂的武人戳穿了他的神圣庄严的外貌，日本人民恍然大悟，天神的子孙还远不如拿着利刃的武士了。
京都被高氏兄弟搞得天翻地覆，人心思汉了！在京都的南面吉野的小朝廷，除了老臣北畠亲房以外，君臣都是些孩子在当政，楠正行有他父亲的勇，但没有他父亲的智。新皇后村上即位之后，楠正行急于立功，将吉野附近的几处城镇都攻克了，威胁到京都。尊氏无奈，只好命令高氏兄弟率领二十余州的大军去还击。楠正行得到消息，他决心拼死，而不愿去斗智，临行的时候，他去拜见小皇，小皇这时刚过二十岁，对他十分不舍，慰劳他之外，嘱咐他道：今贼悉锐而来，真安危之决矣，虽然兵之进退，贵于从宜，朕以汝为股肱，汝其自爱。小皇知道他这次去，怕是不会回来。果然他在河内的四条畷，遇到了高师直的大军，他率领一小队人，和他的弟弟正时，一直冲到了高师直的阵前，接战多时，坐骑都重伤，他只好弃马步战，勇不可当，敌众辟易，有一人自承他是师直，楠正行大喜，一刀挥去将那人砍死，他割下那人的头，把它像球一样抛到空中，然后又接又抛，这时如蝗似的飞箭射中他全身，他像个大刺猬，有人告诉他，他所杀的不是师直，他于是大喝一声，扔了人头，又去追索师直，但是他已声嘶力竭，由晨至晡，使出全身力量，再也打不动了。他喊了兄弟正时过来，两人像他们的父叔一样，相向对刺而死，正时二十二岁，正行也只有二十三岁。
高师直得胜之后，意气飞扬，乘胜进攻南朝的都城吉野，他兄弟二人大发野性，沿途烧杀，路过圣德太子庙，不管三七二十一放了一把火，把这日本人视为圣地的殿堂烧了，太子偶像的金妆剥了，他们冲进南朝的心脏吉野，先将天皇所居的宫室毁了，然后像野兽一般，到处杀戮掳掠，可怜的吉野，无吉可言成为荒野了。小皇仓皇逃避，不知去向。他们不再穷搜，便兴高采烈地班师回朝。
回朝之后，高师直兄弟骄纵更甚，总觉得足利直义是依靠着老哥吃闲饭，而位在他们两人之上，心里总不舒服。而直义是个拘谨认真、守正不阿的人，当尊氏要他负政务之责时，他再三不肯，但他推不掉时，就毅然决然担负了起来，甚至连他最爱看的戏剧都戒除不看。他手下大将，一天在路上遇见了上皇的车驾迎面而来，上皇的侍从哄喝喊道：下马！下马！是院来啦！他这位大将说：什么？院，是犬！有什么神气。说完他还由弓袋里抽出一支箭往车里射去，虽然没有伤人，但犯了大不敬罪，直义知悉后，就将那大将斩了。
不久以后几乎同样一件事发生了，高氏的亲戚一群年轻小伙子在东山打猎，遇到了天皇、上皇，由天台座主家里出来，为了一件小事，小伙子们居然动手打人，惊动了圣驾，抢了寺里的宝物，并且还放了火，寺里人要求将闯祸人处以极刑，但是由于高氏的袒护，只判了充军之罪，而充军之日，倒有三百人的从者骑着骏马，陪同一起赴发配之地，沿途设酒肴，每宿有倾城相伴，比现在的观光旅游还要开心。
直义对于高氏兄弟的跋扈，深恶痛绝，终于他忍不住了，在贞和五年的闰六月要求尊氏将高师直的执事职位免了。执事的名位虽不高，但实权甚大，他是副官、是秘书、是门房，任何大小事都要经过他，是上承下达的枢纽，高师直利用他执事的地位，正可以挟天子以令诸侯，尤其尊氏对他十分信任，他更可以从心所欲。这时被免了执事，他恨直义如切骨。
到了八月，高师直率领了他的心腹部将来攻杀直义，幸而直义逃得快，逃到了哥哥尊氏的家里，高师直跟着也追来，他的亲兵把尊氏府邸团团围住，要求尊氏做主，惩罚直义手下挑拨离间的人，其中有武将、有和尚。尊氏好说歹说都难妥协，最后尊氏发怒道：一个当主人的，向自己累代的家奴低头，将会为天下人所耻笑，倘若你还不听劝的话，我们弟兄两人只有自杀！高师直这才软了下来，条件是：
一、恢复师直执事的位置。
二、直义的职务让给尊氏的长子义诠。
三、直义的几位朋友武士都充军。
直义总算保住了性命，但是他那两位被判充军的宠臣，走到半路上还是被高师直派人杀了。尊氏的长子义诠，原来镇守镰仓，奉命回京，接替了直义的职务，直义落了空，他索性剃发为僧，潜心念佛了。而他所培植的足利直冬，本来派在远江等十四郡为总管的，这时深怕贾祸，远远地逃到了九州。足利直冬其实是尊氏庶出的孩子，因他的娘出身微贱，所以尊氏不喜欢他，一度送他去当和尚，他偷偷逃出寺门，沦为乞丐。直义发现了他，把他收留认为义子，因此尊氏虽然是父亲，但比路人还不如，而叔叔却是恩人。他逃到了九州之后，很得人缘，跟当地的豪族少贰赖尚的女儿结亲，不多时便俨然成为一霸，远江等地十四郡的豪族也都响应了他，如火燎原一样，几乎延烧到京畿一带。尊氏发现事态严重，不得不亲自处理，于是命令高氏兄弟整军出征。高氏兄弟于调军遣将之际，认为是乘机干掉直义的最好时期，派心腹去杀直义，谁知仍然被直义所预悉。直义只好逃命，最安全之地是他的旧部畠山国清的防区，在大和，邻接南朝，为了怕腹背受敌，权宜之计，只好投降南朝了。
足利直义虽然逃出了京都，但是尊氏仍按原订计划出师征讨他自己的不肖逆子。命令义诠留守京都，护卫光严上皇和光明天皇。尊氏似乎没有料到直义会投靠南朝，也小看了南朝，以为楠正行死后，南朝不可能还有人来反攻，同时他似乎也忘记南朝还有位老谋士北畠亲房。亲房明知道足利直义的投诚，未必是真心，但何妨将计就计，命令他率领他的部众去反攻京都，直义为了表示效忠南朝，只有奉命而行。
京畿一带的武将，几乎全是直义的旧部，直义被高氏弟兄欺凌，早就个个不平，这时看他整军复出，大家欢欣鼓舞还来不及，怎么还会抗拒，于是他势如破竹地打进京都。留守京都的义诠只好夺路而逃，上皇、天皇他都顾不得了。
老亲房随军一同到了京都，他十七年来重踏故土，老泪纵横，不胜感慨，总算他的筹谋初步成功，楠正行的胞弟正仪也领了南朝军同时到达，虏了北朝的上皇、天皇。尊氏的大军四面楚歌，士气大丧，原来的同袍忽然变成了仇敌，而尤其领兵的高氏兄弟恶名远播，是十目所视十手所指的坏蛋，谁还情愿为他二人出力拼死。两军一接触，尊氏就在打出滨打了个大败仗，高氏兄弟都负了伤，逃兵连续不断地增加，尊氏看到形势不对，赶紧派使者到直义营里请和，直义本来就没有为难他兄长的意思，目的只在除掉高氏兄弟，和议的重心在如何处分这两人，所以很顺利地达成协议，命令两人出家，饶他们不死，但是他两人的仇家怎么肯轻易地放过他们，在尊氏归京的途中，高氏一家老小都被人杀得干净。
高氏兄弟虽死，但是尊氏和直义之间的间隙，不但未能解消，反而更加深了。原因很简单，一向是老大的尊氏，这时变为败军之将，回到京都时，被人冷落万分，几乎像一群犯人。而直义是凯旋英雄，前呼后拥地由高官显贵们簇捧着，堂堂地被迎进宫门，好不威风。这对于尊氏已经是绝大的打击，而最使他难堪的是直义论功行赏时，要没收尊氏手下武士的领地，以酬劳他出力的将佐。尊氏大怒，虽然以后双方妥协，找到了折衷方法，但是这烙痕永远无法弭平了。
尊氏不是甘于认输的人，表面上他低了头，暗中却和他的长子义诠计议如何反击。这时由于直义归顺了南朝，替南朝克服了京都，北朝应该取消才是。尤其南朝的主谋北畠亲房坚持将尊氏以前所拥立的光明帝，以及在两年前，禅位给光严上皇的第一皇子的兴仁亲王，都一起废掉，并且将三位上皇、天皇、皇太子全部移送到群山之中的贺名生去，北朝算是完了。对于这样的大事，尊氏都不抗争，他假托镰仓空虚，率领亲兵回去，而将这些棘手的交涉留给了直义。到了正平六年的七月，义诠也说要去讨伐播磨的叛党，领了所属部队走了。尊氏父子离开京都之后，直义才恍然大悟，他们父子都是托辞脱离他的羁绊，回到他们的据点，预备整军由东西两面来夹击他，而他如留在京都，靠薄弱的兵力绝无抗拒的可能，倘被包围，将如瓮中之鳖。于是连夜出奔，不敢南下，以免被南朝人吞并，只好向北而行，在北国有他的旧部，既能与关东联络，也可以和九州的直冬互通声气，成为鼎足而三的局面。
不过尊氏比他棋高一着，尊氏看得清楚，既然直义降了南朝，讨到了便宜，就何妨也依样画葫芦去诈降，老北畠急于想求全面统一，准了尊氏的所请，于是他兵不血刃，和平进军，回到了京都，恢复了他征夷大将军的威风。立刻派人去迎接后村上天皇，并且答应奉还政权，在他八月二十五日的奏本里，写道：
天下之事，悉归圣断，一切均依元弘旧例行事，必不敢违。
元弘是后醍醐天皇灭了北条幕府后，所做的各种措施，是皇权最隆盛的时期，这就是说连幕府的组织都愿解消。他不敢再有抗命的意图。不过他要求天皇颁赐讨伐直义的纶旨。南朝君臣都依了他。十一月小天皇后村上到了京都，自从后醍醐天皇易服逃离京都后，已经经过了十六年。
尊氏接驾之后立刻领兵去讨伐直义，在相模的早河尻，大破直义，到了翌年的正月初五，堂堂地进入镰仓，直义投降了。表面上两弟兄言归于好，但是过了一个多月恰好是高师直、师泰被人暗杀的周年忌日，直义忽然暴病而亡，《太平记》里记载：
表面上是得了黄疸病，实际上是被鸩死的。
直义死得糊涂，比他年长一岁的同父同母的兄长实在狠辣，卒时只得四十七岁。