第二次世界大战迫近期间，日本人侵略中国的野心，早已显露了出来。
日本人明知杜月笙在上海有势力，便托人向他打招呼。殊不知杜月笙很有骨气，一口拒绝了日本人的要求，还将见面的内容，向中国当局报告了。对于日本人想利用上海租界建立一个入侵大陆的基地，杜月笙很愤怒地对着当日态度傲慢的日本驻上海领事村井说：你要利用租界为基地打中国人，就算别人同意。我杜月笙也要在二个小时之内，将租界全部毁灭。
在民族立场来说，杜月笙是坚定的。
一九三七年七七事变之后，日本侵华的野心尽露了。上海成立了一个叫抗敌后援会，杜月笙担任了主席团的工作。他又自告奋勇，担任了筹款委员会会长。每次筹款不足时，杜月笙例必拍心口保证，不足之数由他补上。当时的国民经济衰弱，杜月笙的身家，早已掏空了。虽然如此，每次慰问士卒，杜月笙必定捐钱捐物资。他又在电台发表谈话，要求大家毁家纾难。
又为了响应政府退守上海，搬入四川大陆的建议，杜月笙将自己手上大达轮船公司的船凿通，沉在江阴要塞的长江航道中，令汉口附近的日本军舰，寸步难行。
日本人是很看重杜月笙的，认为如果他肯出面，可以省下大笔军费便平服上海。当日本人发觉杜月笙经济出现问题，欠下银行债项高达三百万元的时候，日本海军军令部长永野修身大将很是高兴，即时专程往上海访问，拜会杜月笙，希望用金钱去引诱他。
日本人愿意提供一千万元的资金，和杜月笙合作做生意，其实是送上金钱收买他罢了。杜月笙面对千万元巨款，却说：我是一个中国人，碍于国家民族道义，未敢从命。日本人见利诱不成，便只好威迫了。
日军占领了上海后，即时派兵占据了杜家祠，特务部长土肥原亲自登上杜公馆，对杜月笙说：你已经失去了离开上海的自由。唯一办法是彻底、无条件地和日本皇军合作。更加说明，如果杜月笙还不知机与日方合作，日方便会施以严惩。
杜月笙知道自己责任重大，正所谓君子不立危墙之下，盲目和日本人斗，牺牲是浪费。于是，他便将一家大小托付给朋友管家，自己轻装月夜逃亡，乘搭邮轮逃抵香港，开始了他的流亡生涯。
到了香港之后，杜月笙虽然逃脱了日本人的魔掌，但他一家大小以及多年来辛辛苦苦建立的事业，却和他分开了，身处香港，他对前途没有一点办法和把握。他的健康情况很差，晚晚失眠。后来几经辛苦，他的家人才陆续从上海偷渡到香港。
一安顿下来，蒋介石便任命他为中央赈济委员会常务委员兼港澳区特派员。为了接见宾客办公，他置了两个办事处一个在九龙柯士甸道一一三至一一五号，门口挂着中国红十字会和赈济委员会两个招牌，接受国内外同胞的捐献，然后转入重庆给政府。
杜月笙早已习惯了豪华生活，认为柯士甸道不甚方便，便在港岛最豪华的告罗士打饭店包了一个套房，作为工作上接待的地方。
一九四一年十二月八日，日本终于忍不住，偷袭珍珠港，之后又攻陷了香港。杜月笙见状，只好和家人飞到重庆去避难了。
抗战胜利之后，杜月笙有一个愿望，就是要做大官。权力他是有的，但官职他却没有。人的心理很怪，越欠缺的东西，越想得到。其实，大官很羡慕杜月笙，杜月笙有权力，可以随心所欲，不用受法律上的约束。
一向以来，杜月笙都和蒋介石合作。蒋介石下野时，杜月笙赠他经费，打日本军时，杜月笙又呼吁团结，四出奔走筹钱抗日。更重要的是，杜月笙曾经向蒋介石长期捐献。杜月笙经营的黑帮生意的部分利钱，是抽调去孝敬蒋氏政权的。
在蒋介石身边的大红人中，特务头子戴笠和财政部长孔祥熙，都是杜月笙要好的老朋友。该次抗日胜利，论功行赏，上海市的市长职位，理应是交到杜月笙的头上。
抗战一胜利，上海突然间变成各方势力抢劫的对象，杜月笙也要叹自己反应慢，这个老本营几乎拱手让了给人。最大的势力包括CC系、军统系、宪兵系、接收上海的汤恩伯系，再加上孔祥熙、宋子文等四大家族，杜月笙这一派，变成弱小的支流。
各派势力，从空中、海上、地下、陆上一齐涌入，事关日本人一撤出，上海变成真空状态，任何势力只要霸到地盘，便可称王。上海滩头，变成了饥鹰满天飞，饿虎遍地滚，早入上海的，变成了五子登科他们抢到了金条子、房子飞，车子、女子和面子。
杜月笙这位一向不守法律的黑帮大阿哥，也要叹一句原来没有法律是这样恐怖的。上海市民在日治时代，时常盼望中央政府解放救命，殊不知这中央政府来了更遭殃。地方民谣大唱：天上来，地下来，上海人民活不来。
杜月笙的如意算盘，在现实世界中受到了考验。无论黑白两道，也不再讲什么秩序和法律，蒋介石因为打胜了仗，权力突然间暴涨了起来，他对杜月笙的态度，也开始有了变化。
蒋介石的出身，最为复杂。传闻他是杜月笙手下的人物。他之所以入主国民党，原因是当时国民党内斗争激烈，蒋介石比较上中立。他最初是担任调停角色而任总裁。蒋介石是在杜月笙的默许下才踏上青云路的。
或者是蒋介石运气好，又或者是他有点本领，蒋介石得到了两个机会去建立自己的势力：第一个是训练了黄埔军校的军官，北伐成功而统一了中国；第二个机会是抗日胜利，成为全国的英雄人物。
蒋介石由无名小卒而变成国家领袖，当然不想提起昔日微时的人，特别是和他有密切关系的帮会头子杜月笙。
蒋介石越成功，越想和杜月笙分清界线。原因是杜月笙黑社会头子的身分，对他是一种负累。为了打击黑社会的势力，蒋介石曾经推行过新生活运动，鼓吹一种廉洁健康的生活。这点杜月笙也可以接受，发财是要立品的。
为了清洗坏记录，杜月笙也一改常态，通过下层，发起了一个叫恒社的组织。恒社的会员，全部是社会上有地位的专业人士，为杜月笙充当了文化打手的角色，另一方面，杜月笙仍然暗中运用一贯的帮会杀手组织，解决一些不能诉诸法律的摩擦。
杜月笙虽然渴望一改作风，由帮会头子变成殷实商人，但他的过去，仍然是沉重的包袱。一向以来，蒋介石也希望和他画清界线。
蒋介石也明白杜月笙是有办法的人，而且组织能力很高。因此之故，他怕杜月笙东山再起，偌大一个上海市，若成为杜月笙的皇国，蒋介石这名总统，就会受制于他。为了削弱杜月笙的势力，蒋介石是容许其他势力渗入上海，以求平衡。
一九四六年三月十七日，南京传来一个消息，说特务头子戴笠撞机死亡了。戴笠的死，对蒋介石来说，是失了一名可靠的助手，但对杜月笙来说，是失了一名大靠山。戴笠的手段，令黑白两道的人也闻名丧胆，而戴笠和杜月笙兄弟般的感情，又是世人皆知的。今次戴笠身亡，杜月笙也少了一面有力的挡箭牌。
戴笠死后三个月，杜月笙的管家万墨林即遇上麻烦。上海警备司令宣铁吾将万墨林抓去，也不先作警告，便控告他囤积白米，抬高粮价。当时炒卖囤积白米的人很多，孔祥熙的长江公司，是最大的囤积商，万墨林只是跟在后面踏踏脚跟罢了。
杜月笙明白有人在后面拉他的腿，拘捕万墨林，只是杀鸡儆猴罢了。杜月笙一向低调，也明白不宜和官府斗，眼见自己人被拘，也不能出面，托人说项，却吃了闭门羹。这位一向在上海说一不二的大亨，居然被人踩上门来，心里真是很不好受。
中国人做事，最讲究天时地利人和三个条件。
政治的大气候很不利杜月笙，蒋介石的政策是利用杜月笙但不放手，以免杜月笙东山复出，自成皇国。
地利呢？当年杜月笙得势，靠的是上海分裂的租界势力，英租界、法租界和华界，三个地方有三套法律，杜月笙利用其中的矛盾，将自己变成一股超然的势力，凌驾在整个上海之上。当时的人，在法租界犯了事，可以躲在英租界，地方上的巡浦，眼见犯人躲在租界内，也只叹句莫奈何。
但杜月笙的超然力量呢？可以打破地方上租界的藩篱，他只要说一句话，便可将犯人从任何角落揪出来，不受法律上的限制。
第二次世界大战完结之后，各国的势力已经撤离上海。蒋介石明白，这是收回权力的时候，万不能让杜月笙从中取利，营造个人势力。因此之故，蒋介石很想限制杜月笙的扩展。
至于人和呢？杜月笙最大的靠山是戴笠。戴笠在当时来说，简直可以呼风唤雨的。杜月笙更可以透过戴笠，向蒋介石孝敬孝敬。戴笠撞机过世之后，整个特务系统便落在毛人凤的手上。
毛人凤和杜月笙的关系，只是普通。而毛人凤是蒋介石的人马，当然以上司的意思为准。纵使杜月笙肯巴结，也不能再建立起从前他和戴笠的关系。
戴笠死了，杜月笙有点落寞的感觉。面对日后的困难，他不禁泛起了一种放弃的心态。第二次世界大战之后争地盘的情形，比之杜月笙初出道时的情形来说，竞争还剧烈。不过，当年杜月笙年少气盛，又有冲劲。但今天呢？已经踏入六十岁了，斗志虽然还有，但魄力呢？健康呢？已经不复存在了。特别是他的哮喘病，已经越来越恶化了。
身体的衰弱，加上消失了天时地利人和的条件，杜月笙逐渐变成一位社会名流。但他的生命力相当顽强，仍然希望抓住多少名和利。
一九四六年八月，国民党上海临时参议院宣布选举第一届议会及议长。杜月笙明白自己没有机会当市长，便只好凭着选举而挽回铁霸的面子。透过杜月笙的努力拉票，凭着他一向以来的人际关系，这个首届议长的地位，非杜月笙莫属了。
殊不知道在竞选前的几天，传来了一个消息，说蒋介石不想杜月笙当选，他希望上海农工商局局长当选。选举的前夕，上海市市长吴国桢亲自拜访了杜月笙，大家闭上了门，开会谈条件，终于两人达成了协议，影响了选举结果。
选举当天，一百八十多名参议员中的一百七十人，齐集逸院饭店投票。杜月笙以一百一十六票当选。杜月笙在吴国桢宣布当选的时候，走上了台，在众人热烈掌声中，从袋中抽出了一份预先写好的台词，念了出来：今天承选为议长，甚为荣幸。惟我国正向民主之途迈进，上海又系通都大邑，议长责任异常重大，本人为多病之人，不能担此重任。辜负诸公厚意，多请原谅，再予改选。大家听了这番话，当然感到奇怪，但随即想到近日的传言说蒋介石不想他获选，随即明白，报以猛烈的掌声。
吴国桢即时上台，说：杜氏众望所归，当选自属必然。今既坚诚请辞，自应听从本意，另行重选。说完又将杜氏病历表拿了出来，证明他的确不能胜任繁重的工作。
终于，选举再次举行，潘公展果然以全票通过，被选为第一任议长。杜月笙连一个花瓶角色的官衔，也捞不到，他已经察觉，上海的空气，不再适合他了。
自从选举闹剧之后，杜月笙便一改常态，学习节俭，从前是随意挥霍，左手来右手去，但现在呢？却是左手入口袋，右手也入口袋。家中一切开支，样样也减少了。
杜月笙自小在江湖长大，有一种第六灵感，容易察觉周围身边的危机，他察觉到上海这个地方，未必可以住下去，为了他日的生活着想，身边多一点钱，是少惹人讨厌的。
战后的经济，还很衰弱。蒋介石派儿子蒋经国到上海去，担任上海区经济管制督导副专员，目的是打击那些投机倒把囤积居奇的大奸商。蒋介石早已知会了杜月笙，这是一个雷厉风行的行动。杜月笙也明白今非昔比，稍一差池，犯了法的话，任什么也救不了自己。因此之故，他吩咐家人切勿触犯法律，免被人当老虎般抓了去祭旗。
虽然杜月笙是小心防范，但他的经营棉纱生意的三儿子杜维屏，却在紧急处分令下达的前一天，抢先抛出了永安纱厂股票二千八百股。紧急令下，交易所停止股票买卖，杜维屏便赚进了一大笔。杜维屏又贪胜不知输，居然在交易所停业的时候，仍然和人暗中交易。而且又做得很明显，蒋经国只好将他逮捕了。杜三公子逮捕的消息，震动了整个上海市。
杜月笙见自己的儿子居然被抓，气得不能出声。整整一个月躲在家中，说自己养病，闭门不肯见客。有些好友到访，他才愤然地说：我捧蒋介石这么多年，捧到今天连自己的儿子也被抓去了。一向以来，应付天大的麻烦事，杜月笙也很深沉，今次这么激愤，是很少见的。
杜月笙为了救儿子，暗中找了很多证据，准备施一记杀手锏来对付这位居然不给自己面子的太子蒋经国。在一次大会上，杜月笙站了起来发言，他说：我的儿子触犯法纪，罪有应得，我管教不严，也甘愿受应得的处分。但请一秉正公，平等办理。据我所知，扬子公司所囤积的纱布等货物，远远超过维屏等各家。泄露经济机密的情况也远为严重，请专员立即派员去查看，万勿听其逍遥法外。如此，则万众也心服口服了。
蒋经国在众人面前，被杜月笙将了一军，也只好硬着头皮去打老虎了。
这间扬子公司幕后的老板是孔祥熙的儿子孔令侃经营的，投机倒把的歪风，可以说是由这四大家族带起的。孔令侃一向以来，以为自己是通天人物，谁也不敢惹他，殊不知自己落在这位太子蒋经国手上，只好坐监。孔令侃被抓，更造成了全国性的大新闻。孔祥熙和妻子宋霭龄四处奔跑，宋美龄又在蒋介石面前告枕头状。到了第二天，蒋介石的手谕下达蒋经国，整件事便由大化小。而杜月笙的儿子，也因此被释了出来。
杜月笙虽然救了自己的儿子，但他更明白，自己得罪了皇亲国戚，今后的生活，一定要更加小心，以免话柄落在人家手上。杜月笙这个发迹的上海，居然变成了一座大监狱，杜月笙每天只是待在家中，尽量和外界隔绝。
一九四九年，国共内战已经到了决胜负阶段，眼见大势已去，蒋介石也知机地下台，但他的目的是部署迁移台湾，在临走之前，蒋介石又和杜月笙碰头，说明当日抓着他的儿子，自己全不知情，希望杜月笙冰释前嫌，大家一同到台湾去再闯天。
杜月笙也不置可否。迁到台湾，无异是寄人篱下，无权无势无钱的日子最难过，迟早也会变成人家的眼中钉。留下来吗？他和共产党的仇恨又太深了。当日为了协助蒋介石，也不知害过多少共产党员，压过多少工人团体，这段血海深仇，共产党肯原谅他吗？
杜月笙下了决定，还是搬到香港去居住。他不动声色地包了一艘荷兰轮船，将一家大小搬到船上，偷偷地离开了上海，临走之前，向黄金荣夫妇道了别，凄然离开这个成长发迹的上海滩。
杜月笙是忘不了上海的。一九五零年时，他派大儿子以中汇银行经理的身分回上海料理公事，一心想探听新中国政府的态度，可是却不得要领。只好在香港定居，杜月笙住在坚尼地台十八号，很少和外界联络。到了一九五一年八月十六日，也就是杜月笙生日前的二天，他吞下了最后一口气便死了。
杜月笙来到香港的时候，包玉刚也在相同的时间到来，包玉刚住在西摩道，和杜月笙的住宅，不过是一箭之遥罢了。
杜月笙的事迹，肯定成为包玉刚做生意的教材。胡雪岩因为全靠一个左宗棠而失败，杜月笙也因为只捧蒋介石而失败。政治家是要倚靠的，但更重要的是保持一定的距离，包玉刚这点是做到了。
中国人成功的时候，有一个习惯，便是衣锦荣归。两千多年前，秦始皇灭亡之后，有两位军事家，一位是项羽，另一位是刘邦。项羽起得早，成功得快，当他稍微成功的时候，便嚷着要回归故乡，向乡里炫耀。部下因此而笑他，好像猴子学人戴帽穿衣服一般，急不及待衣锦荣归。项羽的哲学是，成功了而不回乡一显威风，好像穿了锦绣的衣服在夜间行走一般，很可惜。
项羽因为急于求胜，弄至阵脚大乱，他的事业，好像昙花一现般，很快便失败了。
至于刘邦呢？他有点忍耐的功夫，没有急急地要逞威风。到他真正成大功立大业之后，才回到故乡，与乡里小孩们一边唱歌，一边追忆自己走过的曲折迂回路。面对故乡，面对亲切的同乡父老兄弟，刘邦这位大英雄也不禁潸然落泪。
中国人无论成功了或者没有什么大成就的，都喜欢回乡显威风。流落异乡的华侨，往往为了回乡一次，便花了几年的积蓄。
胡雪岩是在故乡奋斗出来的，他也好表现自己，因此成功之后便借祝老母寿辰而大事铺张，目的不过是炫耀一下自己的成就。
杜月笙是被乡下遗弃的人，原本在乡下无法生活才跑到上海去闯世界的。现在既然事业有成，焉有不回乡显威风的道理呢？
杜月笙到了四十八岁的时候，已经是上海甚至全国的闻人大亨，但他出身低微，为了光大杜门，他花了五十万元，买来一块五十亩的地，聘请建筑巧手技工，回乡下修建祠堂。
杜月笙有钱，有面子又有势力，可惜的是没有家底。他的杜家，并不是出自名门之后。后来经过一番研究和考据，勉强找来一位晋朝的武将名叫杜预。这位杜预善用兵，世人称他为杜武库。因此之故，吴佩孚送来一块大金牌，上写武库世家，有些人更写武库家声，或者武库经纶。总之，既然相隔两千年，大家姓杜，拉点关系，彼此面上也是有光的。围在杜月笙身旁的文化打手，自然大肆吹嘘。当时又好宣传，希特勒的财相曾经说，只要将谎言说上一百次，假话也会变成真话。
当时的国学大师章太炎，更亲自写了一篇洋洋数千字的考据文章，《高桥杜氏祠堂记》，说：杜之先出于帝尧，夏时有刘累，及周封于杜，为杜伯自是至唐为九望，其八祖皆御史大夫。高桥者，上海浦东之乡也。杜氏宅基地，盖不知几何世？末孙镛（即杜月笙的外号）自寒微起于任侠江南北豪杰皆宗之章太炎这位大文豪一查证历史，便将杜氏家族捧了上天，居然和三皇五帝的帝尧拉上了关系。
一九三一年春天，祠堂落成了。这是一座极豪华的祠堂，一间五开间三进一宅，大门口有一对五尺高的石狮子，脚踩绣球，嘴含石球，气势雄伟，栩栩如生。祠堂内雕梁画栋。祠堂旁边又有一座用汉白玉砌成的私塾，内里藏了朋友所赠价值十万元的图画，供子侄们读书参考之用。
负责整个庆祝活动的人，都是社会名流，其中以当代船王虞洽卿、黄金荣和王晓籁三人为主，下面又分成各个小组，由当时的名流俊贤学者担任招呼的工作。
农历六月十日，是祠堂建成的好日子，整个庆祝仪式，由上海市商会会长虞洽卿主持安排。
六月九日已经举行了一个叫奉栗入主的仪式。
什么叫奉栗呢？根据古代礼仪，有所谓虞主用桑，练主用栗。当人死了落葬之后，家中设置祭坛，这叫做虞，这个时候，神主牌是用桑木制成的。
第二年再举行祭礼时，就叫败练祭。由虞到练祭的时候，须将桑木制的神主牌埋掉，改用栗木制的神主牌，放置在祠堂中央，供后代拜祭之用。
东浦的码头，早已经搭了一座五丈多高的彩牌楼，几百名亲友在码头迎接亲友。岸边早已泊了百多艘渡轮，渡船后面又拖着舢舨和驳艇，每只船上插满了杜字旗，形成一片旗海。
由高桥镇到杜家祠堂，已经修好了一条长十里的马路，路旁早已站满了看热闹的人，马路两旁，每隔半里又筑一个牌坊，这些牌坊多数由附近的商店送赠，整条马路上走的车辆，都是由上海市调来的，有三十辆小汽车、二百辆人力车和无数的独轮车，负责运送宾客来往。
列队进入杜家祠堂的人龙，大概有两英哩长，要走三个小时的路，才进入祠堂。领先的是公共租界派出的马队共二十四人，他们是印度巡捕、红头阿三，之后是由八名壮汉抬着的民国国旗，接着是四十八面由人抬着写上杜字的黄旗，表示杜月笙四十八岁。
旗之后是法租界派出一百名安南巡捕队员，每人推着一架新的自行车，接着是童子军，那是由金荣小学生组成的队伍，又有纪律部队如救火大队、缉私队等等，接着的是各种军车队。
彩队之后是各人相赠的牌匾，如蒋介石送出的孝思不匮，前总统徐世昌的敦仁尚德，前临时执政段祺瑞送出的望出晋昌，陆海空军副司令张学良的好义家风，军政部长何应钦的世德扬芬，实业部长孔祥熙的慎终追远，监察院长于右任的源远流长一大串的牌匾队伍，已经组成一支五光十色的游行队伍。
各牌匾之后，是身穿蓝袍黑褂、头戴礼帽的杜月笙，儿子们则跟花轿子后面，杜家的亲戚、官商绅士、杜月笙的师兄弟及徒子徒孙，列成一大队，徐徐而行。当时一位日本领事说：杜家宗祠祀典，如此壮观，真不亚王侯之观。
杜家祠堂的前面，早已搭了一座五层高的楼台，里面张灯结彩，四周是一百多个高大的临时棚架，可供二百多围酒席同时摆放。在食棚外侧，是一座戏台，由著名戏人演出，供高桥乡里们欣赏。
上海市驻高桥镇的邮局，为了隆重其事，向每一位来宾送上一套印有杜祠落成典礼纪念的信封和信纸，并加盖红色庆祝杜氏祠堂落成典礼的纪念邮戳，给整个日子添上不少气氛。
附近的商店乘时送出一些礼物，如扇子、图片等等作为广告。任何一位送礼的来宾，无论贺礼多少，都获赠一个精致的纪念章，凭此章可以在三天之内，随便吃喝玩乐看大戏，又可以吸大烟，连鸦片也是免费供应的。此外，每人也获得一份礼物，包括一个脸盆、一条毛巾、数瓶痧药水和一只灯笼，上面都印有杜祠落成典礼的字样，对于一般人家来说，是一份不小的礼物。
连续三天盛大的礼仪，中外来宾达到一万名之多，三日之内，开了两千桌酒席，万余客西菜，抽掉了八千两鸦片烟，最低估计，杜月笙花了几百万银元。
当代著名记者，《文汇报》创办人徐铸成有文章评论这件事，他说：当时，正值京剧黄金时代，四大名花旦正在壮年，四大坤旦成名不久，老生各个流派的创始人余叔岩、马连良、谭富英、言菊明等有的还在青年，有的尚未颓废。这些名震南北的演员，除余叔岩外，全被杜月笙邀来，加上沪上各票，使这三天三夜的戏，几乎全是珠联璧合，人间难得几回闻的好戏。上海和北京以及全国，为了这件事而轰动了起来。