发了财之后，杜月笙开始改善自己的形象了。
首先，他发觉自己有很多应酬，而要在应酬场合中保持良好形象，他需要一个善于应酬又大方得体的妻子。他的元配沉月英，终日沉湎于鸦片，弄到面如土色，骨瘦如柴，其他从妓院中讨回的妾侍呢？又难登大雅之堂。于是他找到了一位舞台明星，黄金大戏院的著名坤伶姚玉兰为第四房妾侍，以跟他一起出外应酬。
自从和上流社会接触得多了，杜月笙便明白上海的捞家流氓为什么不能登大雅之堂。上海上流社会人物都穿长衫马褂，西装革履，走起路来有一种自信和摄人的神采。
而黄金荣等人呢？老是穿短装卷袖，臂刺花纹，手戴大号的钻石黄金戒指，总有点俗气。
杜月笙明白，要往上爬，一定要修好自己的外表，在说话方面，他要做到温文儒雅，不文不火，不卑不亢，在衣着打扮方面，就算是大热天时，他都要穿着长衫，参加宴会见人时，更要罩上马褂。他不但自己做到，又要求门下的人做到，他时常说：衣食足，应当礼仪兴了。不能再让人家一看便感到讨厌害怕的。
除此之外，他又在家中勤练书法，将自己的名字练得很到功夫，等闲人看他签名，还以为他的学问修养很到家。
杜月笙很有自知之明，他明白自己自幼失学，胸无点墨，形象粗鄙，为了向上流社会爬，他高薪聘请了几位说书先生，向他讲解学问。在众多书本中，他最爱《水浒传》和《三国演义》。
宋江之所以成为梁山泊众好汉的领袖，原因是仗义疏财。宋江虽然没有太多钱，但他的诚意和积极助人的态度，对方是知道的。如何去帮人呢？杜月笙明白帮助人是对人投资的一种方式，是不容随便忽略的技巧。
从三国故事之中，他又了解到刘备、曹操、诸葛亮的权谋，对于如何用人，如何在人事上斗争，他也有很多领悟和启发。他更明白靠打手去打天下，成就有限，反正要用人，不如用一些满腹经纶，怀才不遇的谋士。
于是，他在大门上贴了一对联：友天下士，读古人书。说明了自己广招人才，好交天下贤人，借此结交贤能，并一改以前流氓地痞的形象。
要跻于上流社会，一定要有点实业作为后盾。刚巧在这个时候，上海金融四大行（中南、金城、大陆、盐业）公会的钱新之登门拜访杜月笙，向他建议开办一所银行。
杜月笙正有此意，二人一说即合，于是著手筹办。经过了一整年的筹画之后，杜月笙开办了一间中汇银行，这可以算是由上海大亨开办的第一所银行。一转眼间，杜月笙便变成银行家了。
但对于银行业务，杜月笙可不懂。他和徒子徒孙，只会包烟庇赌，上街收帐，要作银行事务，却没有办法了。因此之故，杜月笙重金聘请了一位经济专家傅品圭为总经理，代为策画。业务方面，总算搞了上去。
一九三一年九月，长江中下游发生了大水灾。上海商业储蓄银行投资了一单食盐生意，但运盐船翻侧沉没，令该银行损失超过二百万元。
杜月笙收到消息，灵机一触，吩咐自己的徒子徒孙将钱存入上海商业储蓄银行，待银行将存款发放出外之后，杜月笙便散布谣言，说该银行亏空了几千万，老板们正在割肉补疮。
消息传出之后，银行即时出现挤提的风潮。杜月笙的下属更造谣生事，引起了市民哄动。起初，董事长陈光甫深信自己实力雄厚，不以为然。但存户不断提款，只是三天时间，整间银行的资金已给提去了一半，同时，挤提的现象，越演越烈，有不可收拾的形势。陈光甫这时才发急，请求中国、交通两银行帮助，借来两大卡车现金，应付这个有如洪水缺堤的挤提。
钱新之担任了南京财政部次长的职位，他有见及此，找来了杜月笙，劝他出面将局面摆平。
次日一早，杜月笙带来了一队小卡车，说明要入银行存款三百万元，他这么一说，排队的人便安了心，慢慢散去了，一场几乎缺堤的财经危机，被杜月笙这么三抓两拨，便化为乌有，令老银行家陈光甫，既感激又惊奇。
自此之后，杜月笙的大名，在银行界响了起来，各大银行也邀请杜月笙加入担任董事，算是购买一尊保护神，对银行起了一个保护的作用。
在银行业立定之后，杜月笙又插手到运输业去。当时有间轮船公司，称为大达轮船公司，是在一九零八年由实业家张詧、张謇两兄弟创立的，本应是一间很有前途的轮船公司，但在一九二五年张謇去世之后，大达轮船公司的业务便逐渐衰退。杜月笙在智囊的提议下，将大达轮船公司收购，自己担任了董事长一职，张謇的儿子张孝若，仍然担任总经理一职。
在当时来说，另外有一间比较吃得开的船公司，名叫大通仁记航业公司，生意也做得不错。为了争生意，杜月笙又来动脑筋，他手上有不少流氓地痞，正好利用。
于是，他遣散人马，专门行劫大通仁记航业公司的客轮。经过几次行劫事件之后，乘客发觉乘搭大达船比较上安全，便纷纷转了船公司。
最后，双方举行协议，大达船公司终于将大通航业收购了过来，杜月笙迅速变成了上海航运业的巨子。
因为长期和上流人士结交，杜月笙也变了上流人物。做上流人物，最重要是做点善事。说到做善事，杜月笙也有点真心，他出身贫苦，最肯帮人，碰上天灾人祸，他必定出钱出力，又担任筹款委员，为灾民四出奔走，救人于水火之中。
当年的富人，出钱救人可以，最怕是出了名之后，引来贼人上门绑架，但经过杜月笙在黑道上提供了保证，那些沽名钓誉的人，便可既出名又可免除黑道人物的骚扰。因此之故，杜月笙所筹的钱，远比其他人多。
此外，他又获得国际承认，担任了中国红十字会副会长一职。杜月笙便在短时间内，变成了上海的大慈善家和银行业、航运业的真正大亨。